עד סוף ימיו נצר צ'פלין בליבו את ההרגשה שזכר מילדותו המוקדמת של ביטחון ורווחה כלכלית, כשהיה ילד מפונק ומטופח בן שלוש.
הבחור הבא שלילי הייתה למאהבת שלו הוא ליאו דריידן.
לא ידוע אם בתחילת הקשר שלהם ביחד עודדו את צ'ארלי צ'פלין וסיד לחשוב על ליאו כאב, כדוד, או פשוט כידיד קרוב של לילי, אבל כעבור שנתיים, כשלילי ילדה באושר את אחיהם למחצה, וילר דריידן, אין ספק שצ'ארלי וסיד כבר ראו בו דמות אב.
אבל כשליאו גנב את אחיהם הקטן בן ששת החודשים וברח לקנדה, הם התחילו לחשוב עליו כעל "מפלצת מרושעת" שהרסה את אימם וגרמה לה לשקוע בדיכאון עמוק.
האנה המשיכה זמן מה לעבוד במועדונים שרה ומופיעה עד שיום אחד פתאום קולה נדם.
צ'ארלי צ'פלין הצעיר לא שכח מעולם את הלילה שבו נשבר קולה של אמו. הלילה הזה היה הלילה שבו חיי שניהם התהפכו: הלילה האחרון של לילי בעולם התיאטרון והבמה ואילו לצ'ארלי היה זה לילו הראשון ותחילת דרכו.
"אני זוכר שעמדתי לצד הבמה כשקולה של אימא נשבר ונעשה ללחישה. הקהל התחיל לצחוק ולשיר בקול גבוה ולצעוק בוז. הכול היה מעורפל ולא בדיוק הבנתי מה קורה, אבל הרעש גבר עד שאימא נאלצה לרדת מהבמה. כשהתקרבה אליי היא הייתה נסערת מאוד והתווכחה עם מנהל הבמה, שראה אותי פעם מופיע לפני החברים של אימא ולכן אמר משהו על כך שהוא ייתן לי להמשיך בהצגה במקומה. ובטוח ההמולה אני זוכר אותו מוליך אותי ביד, ולאחר כמה מילות הסבר לקהל משאיר אותי לבד על הבמה. ומול תאורת במה מסנוורת ופרצופים אפופי עשן התחלתי לשיר בליווי התזמורת… כשעלתה אמא לקחת אותי מן הבמה, גברו התשואות והיו לסערה גדולה. זה היה הלילה שבו הופעתי אני בפעם הראשונה על הבימה, ואילו לאימא זאת הייתה הפעם האחרונה "
חלומות התיאטרון של לילי נשברו במהרה. היא נאלצה לעסוק בתיקוני בגדים כדי להשלים את הכנסתה הדלה,
ותפרה מידי יום במשך שתיים עשרה וארבע עשרה שעות ביום :
"לעולם לא אוכל לספר למישהו על כל העוני ועל כול המצוקה ועל כול ההשפלה שסבלנו- אמי, אחי, ואני. לא אוכל לספר, כי איש לא יאמין לי. לפעמים אני עצמי לא מאמין לכול הדברים שעברו עלינו."
כתוצאה מהעבודה הקשה ומהחמרת מחלת העגבת שלה, האנה אושפזה בבית חולים לחולי נפש וילדיה נמסרו לבית מחסה "האנוול" .
בלי לשים לב, פתאום מצא את עצמו צ'רלי ילד חדש בבית יתומים, מחפש פרוסת לחם לאכול, מתגאה ומספר לחבריו היתומים כי בשונה מילדים שאינם ברי מזל כמוהו, לו ולסידני הורים, ובקרוב הם יבואו לאסוף אותם, ויוכלו לשוב אל החיים הטובים שאינם כאן.
